Sinh ngày 12 tháng 12 năm 1915 ở Hoboken, New Jersey, Sinatra là con trai duy nhất của một cặp vợ chồng người Ý di cư: Natalie Della (Garaventa) và Antonino Martino Sinatra,[5] theo Công giáo Rôma.[6]Trong cuốn sách Try and Stop Me, Nhà văn Mĩ Bennett Cerf cho rằng cha của Sinatra là một võ sĩ quyền Anh hạng nhẹ có biệt danh Marty O'Brien và là một thành viên của đội cứu hỏa Hoboken. Sinatra bị đuổi học[7] vì những trò nghịch ngợm trong trường. Cha của ông thường được gọi là Marty giữ chức vụ đội trưởng đội cứu hỏa Hoboken. Mẹ ông, hay được gọi là Dolly, có ảnh hưởng lớn trong khu vực và đảng bộ Đảng Dân Chủ ở địa phương, nhưng đồng thời là chủ một công ty nạo phá thai bất hợp pháp nên đã bị bắt vài lần và hai lần bị tòa án kết tội.[7] Vì thế trong thời kì Đại khủng hoảng, Dolly vẫn cung cấp tiền cho con trai đi chơi với bạn bè và mua sắm quần áo đắt tiền.[8] Năm 1938, Sinatra bị bắt vì đã dan díu với một phụ nữ có chồng (được coi như một tội vào thời điểm đó).[9]

Sinatra đã bỏ học khi còn học trung học, ông chỉ đến lớp 47 ngày trước khi bị đuổi học vì gây mất trật tự trong trường.Để kiếm sống Sinatra đã làm nghề giao báo cho tờ báo Jersey Observer,[7] và sau đó là thợ tán đinh ở xưởng đóng tàu Tietjan and Lang,[7] nhưng âm nhạc vẫn là thứ mà Sinatra hứng thú nhất, ông nghe đi nghe lại những bài nhạc jazz của thể loại big band.[10] Ông bắt đầu hát kiếm tiền từ lúc mới tám tuổi khi đứng trên quầy bar trong một hộp đêm ở Hoboken. Sinatra đi vào con đường ca hát chuyên nghiệp ở tuổi thiếu niên từ thập niên 1930,[7]:48 mặc dù chỉ hát bằng cảm âm chứ không hề biết đọc nhạc lý.[10]